Sezon 1999/00

Sezon 1998/99 był całkiem udany. W nowym sezonie Widzew znów miał walczyć z najlepszymi jak równy z równym. Niestety odchodzili kolejni zawodnicy. Piotr Szarpak odszedł do GKS Bełchatów, Marcin Ludwikowski przeniósł się do Niemiec, gdzie reprezentował barwy TSV Havelese 1912. Kibice Widzewa nie zobaczyli w barwach swojego klubu także Zbigniewa Czajkowskiego (Odra Opole), Adriana Budki i Michała Pietrzaka (Włókniarz Konstantynów Łódzki), Łukasza Gorszkow (Stomil Olsztyn). Do swoich poprzednich klubów po rocznej grze w Widzewie wrócili Tomasz Lech, Andrzej Borowski, Mirosław Matejko i Chioma Chimezie.

Do zespołu dołączyła duża grupa zawodników. Z Lecha Poznań do Widzewa wrócił Andrzej Woźniak. Kolejnymi nabytkami byli Rafał Pawlak (ŁKS), Maciej Stolarczyk (Pogoń Szczecin), Bartosz Hinc (GKS Bełchatów), Dariusz Dudek (GKS Katowice), Marek Matuszek i Tomasz Kiełbowicz (obaj Raków Częstochowa). Do zespołu dołączył wychowanek Szymon Pińkowski, oraz liczna grupa Litwinów. Z Żalgirisu Wilno do Łodzi przenieśli się Robertas Poskus oraz bliźniacy Arturas i Igoris Stesko, a z zespołu Kareda Szawle przyszedł Andrius Gedgaudas.

Sezon Widzew rozpoczął pod wodzą Marka Dziuby od pojedynku na własnym stadionie z Polonią Warszawa. Mecz zakończył się remisem i był to ostatni mecz w którym szkoleniowcem był Dziuba. W spotkaniu z Ruchem w Chorzowie trenerem Widzewa był już król strzelców Mistrzostw Świata z 1974 roku, Grzegorz Lato. Debiut nie wypadł okazale, Łodzianie przegrali 1:4. W trzeciej kolejce na Piłsudskiego przyjechała Wisła Kraków. Widzew ponownie przegrał i znów dał sobie wbić cztery gole. Spotkanie zakończyło się wynikiem 3:4. Po trzech kolejkach „Czerwono-biało-czerwoni” byli dopiero na trzynastej pozycji. Spotkanie derbowe zostało przełożone na październik, więc kibice musieli poczekać troszeczkę na ten mecz. Kariera Grzegorza Laty jako trenera Widzewa nie była zbyt długa. Były reprezentant Polski zaliczył pięć spotkań, z czego wygrał jedno (Amica Wronki), jedno zremisował (Górnik Zabrze) i trzy przegrał (Ruch Chorzów, Wisła Kraków, Zagłębie Lubin). Jego następcą został dobrze znany na Widzewie Orest Lenczyk. W debiucie po latach „Profesor” przegrał z Legią, mino że to Widzew jako pierwszy zdobył gola. Później gospodarze odpowiedzieli dwoma trafieniami i mecz zakończył się porażką 1:2. Orest Lenczyk musiał poczekać na pierwsze zwycięstwo jego zespołu aż do dwunastej kolejki. Wcześniej Widzew trzy razy zremisował i dopiero pojedynek z Ruchem Radzionków w Łodzi był pierwszym meczem zwycięskim. Do końca rundy Widzew nie spisywał się dobrze. Dopiero w zaległym spotkaniu z ŁKS-em „Czerwono-biało-czerwoni” zdobyli kolejne punkty. Po dwudziestu minutach meczu derbowego rozgrywanego na stadionie ŁKS-u Widzew prowadził po dwóch trafieniach Tomasza Kiełbowicza 2:0. Bramkę kontaktową zdobył były piłkarz Widzewa Zbigniew Wyciszkiewicz i pierwsza połowa zakończyła się 2:1 dla gości. W drugiej połowie piłkarz gospodarzy Robert Górski został ukarany drugą żółtą kartką, a w konsekwencji czerwoną. Marcin Zając w końcówce spotkania podwyższył na 3:1, ale Tomasz Wieszczycki zdołał jeszcze strzelić bramkę na 2:3. Widzew zakończył rundę jesienną na trzynastej pozycji i miał tylko cztery punkty przewagi nad przedostatnim Lechem Poznań.

Łodzianie przystąpili do nowego sezonu osłabieni brakiem Tomasza Łapińskiego, który wiosną poprzedniego sezonu przeniósł się do Legii Warszawa. Co ciekawe, wieloletni kapitan Widzewa rozegrał tylko jedno spotkanie ligowe w barwach zespołu z Łazienkowskiej. Razem z Łapińskim do Legii przeniósł się Marek Citko. Radosław Michalski przeniósł się do Maccabi Hajfa. Odejście Łapińskiego, Citki i Michalskiego było jednym z symptomów, że coś w Widzewie się kończy. To niestety nie był koniec osłabień. Wiosną roku 2000 z Widzewa do Arminii Bielefeld odszedł Artur Wichniarek, a Tomasz Kiełbowicz przeniósł się do Polonii Warszawa.

Zespół spisywał się bardzo słabo, a w przerwe zimowej odeszło kilku ważnych zawodników, więc przed rudną wiosenną działacze postanowili wzmocnić zespół. Z warszawskiej Legii na Piłsudskiego trafiło aż czterech graczy. Byli to Sergiusz Wiechowski, Sławomir Rutka, Jacek Magiera i Piotr Mosór. Wiosna rozpoczęła się od porażki na Konwiktorskiej z Polonią 0:1. Jedyną bramkę dla "Czarnych Koszul" zdobył Kiełbowicz, który właśnie przeszedł do Polonii z Widzewa. Zespół z Warszawy był wtedy wiceliderem. W następnych kolejkach Widzew grał ze zmiennym szczęściem. Raz wygrywał, raz przegrywał. W XXII kolejce Łodzianie pojechali do Wronek na mecz z Amicą. Mecz pomiędzy Widzewem a Legią rozgrywany w Łodzi był ostatnim, w którym Orest Lenczyk prowadził klub w sezonie 1999/2000 jako szkoleniowiec Widzewa. Widzew po ciekawym spotkaniu wygrał z Legią 3:2, a bramkę dającą zwycięstwo w ostatnich minutach strzelił Dariusz Gęsior. Na jedną kolejkę szkoleniowcem Widzewa został Andrzej Pyrdoł, który poprowadził Widzew w spotkaniu z Odrą Wodzisław Śląski. Widzew poległ na Śląsku 0:2. Jego zmiennikiem został Jan Żurek, którzy przejął zespół na dziewiątej pozycji. Łodzianie mieli wtedy dziewięć punktów przewagi nad strefą spadkową i raczej zapewniony ligowy byt. W odróżnieniu od poprzedników Żurek w swoim debiucie nie przegrał. Widzew pokonał w Poznaniu Lecha 5:3. Był to bardzo ciekawy mecz. Widzew prowadził już 4:1. Później Lech zdobył bramkę na 2:4, a w 68 minucie w polu karnym Widzewa zakotłowało się. Sędzia Zygmunt Ziober przyznał dla gospodarzy rzut karny. To nie była jedyna strata Widzewa. Z boiska zostali wyrzuceni Maciej Stolarczyk i Piotr Mosór. Karnego na bramkę zamienił Sławomir Suchomski. Grający w dziewiątkę Widzew zdobył gola i nie pozwolił się ograć. Ciekawy przebieg miał także pojedynek z Petro Płock 4:3. Bramkę w 90 minucie strzelił Arturas Stesko. Kibice mieli pretensję do niektórych zawodników o to, że „przeszli obok meczu”, a zwycięską bramkę zdobył młody zawodnik, który nie miał pojęcia, że mecz miał zakończyć się remisem. Sezon zakończył się remisem ze Stomilem Olsztyn i był to jedyny remis w rundzie wiosennej.

Najskuteczniejszym zawodnikiem Widzewa okazał się Rafał Pawlak, który zdobył dziesięć bramek. Całkiem udanie wprowadził się do zespołu Robertas Poskus, który w dwunastu spotkaniach strzelił pięć bramek. Najwięcej minut na boisku w tym sezonie w barwach Widzewa spędził Daiusz Gęsior, który rozegrał pełne 28 spotkań i tylko w jednym został zmieniony a w jednym nie wystąpił. Stolarczyk był zawodnikiem, którego arbitrzy najczęściej karali. W tym sezonie zaliczył siedem żółtych kartek, a w jednym przypadku była to druga żółta kartka i zawodnik musiał przedwcześnie opuścić plac gry.